El popular llegaba por quinta ocasión consecutiva a la final de los playoffs, en busca de un histórico pentacampeonato ante Everton, en el Estadio Sausalito de Viña del Mar.
Un 3 de junio de 2008, Colo Colo visitó al cuadro “Oro y Cielo”, en la final de vuelta del Torneo Apertura 2008. El popular buscaría conseguir un inédito pentacampeonato, tras conseguir los torneos Apertura y Clausura de 2006 y 2007.
El cacique se clasificó a la gran final, tras superar en cuartos de final a Universidad Católica, y en semifinales al líder de la fase regular, Ñublense. Mientras que los viñamarinos, se deshicieron de Audax Italiano en cuartos y Universidad de Chile en semifinales.
El eterno campeón llegó a la ciudad jardín con la ventaja de haber ganado 2-0 el partido de ida, disputado en el Estadio Monumental; gracias a las anotaciones de Lucas Barrios y Gonzalo Fierro.
Para el partido de vuelta, el once elegido por Fernando Astengo formó con Cristián Muñoz, Ricardo Rojas, Luis Mena, Jorge Carrasco, José Domingo Salcedo, Arturo Sanhueza, Rodrigo Meléndez, Gonzalo Fierro, Daniel González, Rodolfo Moya y Lucas Barrios. En el segundo tiempo ingresó Cristóbal Jorquera, Gustavo Biscayzacú y Miguel Riffo.
Tras el final de la primera mitad sin goles, todo indicaba que sería celebración alba. No obstante, Ezequiel Miralles al 46′ y Jaime Riveros al 71′, igualaron la llave; hasta que el propio Miralles pondría el 3-0 definitivo, con que Colo Colo dejó escapar su opción al pentacampeonato.
Colo Colo finalizó el campeonato en la segunda posición. Para el siguiente torneo, se hizo con el fichaje de la figura viñamarina, Ezequiel Miralles y logró conquistar el Torneo de Clausura 2008, dejando al hincha con las ganas de conseguir un hipotético hexacampeonato.
