La edición 1988 de la Copa Chile, contó con la presencia de 40 clubes distribuidos en cuatro grupos de diez equipos cada uno. De los cuales, saldrían los ocho clasificados para la ronda de Cuartos de Final.
Colo Colo integró el grupo 1, junto a otros nueve equipos de la zona central. El popular finalizó la primera fase empatado en puntaje con Universidad de Chile en la primera posición, por lo que, se clasificó junto al conjunto universitario, sin problemas a la siguiente ronda.
El eterno campeón se enfrentó al puntero de la zona norte, Cobresal. En el duelo de ida, el cuadro minero venció por dos goles a uno, con un doblete de Iván Zamorano, para los albos descontó Jaime Pizarro. No obstante, en el Monumental Colo Colo se agrandó y venció por 5 a 0; dobletes de Hugo Rubio y Arturo Jáuregui, y un tanto de Dabrowski.
En Semifinales, el popular se midió ante Universidad Católica. En el primer enfrentamiento, se produjo un empate a uno; gol de Rubén Espinoza para Católica y Hugo González marcó para Colo Colo. Sin embargo, en la vuelta, los albos marcaron la diferencia, gracias a un cabezazo de Hugo González, Colo Colo venció por la mínima y clasificó a la final de la competición.
Para enfrentar a Unión Española en la final, Arturo Salah escogió a Daniel Morón, Lizardo Garrido, William Alarcón, Hugo González, Luis Hormazábal, Miguel Vargas, Raúl Ormeño, Jaime Pizarro, Leonardo Montenegro, Hugo Rubio y Ricardo Dabrowski. Para jugar la prórroga ingresaron Hugo Bello y Juan Gutiérrez.
Albos e Hispanos disputaron la final de la Copa Chile 1988, en un enfrentamiento muy parejo que terminó con un empate sin goles en el tiempo reglamentario. Fue en el tiempo extra donde el recién ingresado, Juan Gutiérrez, marcó el único tanto del partido y le otorgó a Colo Colo su sexto título de Copa Chile.
