Colo Colo, Universidad de Chile y Universidad Católica, en el año 1999, fueron los equipos chilenos participantes de la segunda edición de la Copa Mercosur; competición que posteriormente se convertiría en la Copa Sudamericana.

Albos y azules coincidieron en el grupo E del torneo, acompañados por el campeón paraguayo, Olimpia y Flamengo; club quien cerca de un mes antes del inicio de la Copa, se había proclamado campeón del Torneo Carioca.

Colo Colo debutaba en el torneo frente al elenco universitario, con el objetivo de mejorar su poco exitosa participación en la edición 1998, donde quedó empatado en el último lugar del grupo con siete puntos. Sin embargo, fue un grupo muy peleado, pues los dos primeros hicieron solo 10 puntos.

El 28 de julio de 1999, el cacique visitó a Universidad de Chile en el Estadio Nacional, en lo que sería el primer enfrentamiento entre Colo Colo y Universidad de Chile en torneos internacionales.

El cuadro de Nelson Batista formó con: Claudio Arbiza, Claudio Maldonado, David Henríquez, Juan Carlos González, Raúl Muñoz, Francisco Rojas, Emerson Pereira, Nicolás Cordova, Marcos Correa, Marcelo Barticciotto y Sebastián González. En el segundo tiempo ingresó Cristián Uribe.

Colo Colo venció a “La U”, por dos goles a cero; el primer tanto fue anotado justo antes del descanso por “Chamagol” González, tras un centro de Maldonado y un error de Sergio Vargas. Apenas comenzado el segundo tiempo, cayó el segundo, por un autogol de un joven Marcos González, tras una serie de rebotes después de un córner desde la derecha.

El popular venció a Universidad de Chile en el primer superclásico en torneos internacionales. No obstante, ambos equipos chilenos quedaron eliminados en primer ronda, tras quedar 3ro y 4to respectivamente. Finalmente, sería Flamengo quién se adjudicó la Copa Mercosur 1999

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