La Copa Chile 2009, fue la 30va edición de la competición y contó con la presencia de 81 clubes, entre clubes de Primera División y Tercera B; incluyendo además, algunos campeones regionales amateurs, por lo que es el torneo profesional chileno con más equipos de la historia.
La competición se desarrolló en un formato de eliminación directa de nueve rondas, incluyendo la final. Los equipos profesionales ingresaron en la “Ronda 4”; ahí fue donde Colo Colo disputaría este histórico encuentro.
Un 5 de agosto de 2009, Colo Colo viajó hasta la popularmente conocida “Isla de Pascua”, para enfrentar a la Selección de Rapa Nui, en el Estadio Municipal de Hanga Roa, ante cerca de tres mil espectadores. En la previa del partido, el cuadro local entonó su himno y realizó su danza ceremonial característica.
El entrenador albo, Hugo Tocalli formó con: Raúl Olivares, Paulo Magalhaes, Sebastián Toro, Luís Mena, Diego Olate, César Pinares, Rafael Caroca, José Domingo Salcedo, Gerardo Cortés, Cristián Bogado y Ezequiel Miralles. En la segunda parte ingresaron Phillip Araos, Yashir Pinto y Christopher Penroz.
Colo Colo lograría imponer su juego y llevarse la victoria. En el minuto 30, cayó el primero después de un autogol de Javier Pérez, dos minutos después Cristián Bogado puso el segundo con un potente remate. En el segundo tiempo, sería el propio Bogado quién alargaría distancias y finalmente, Phillip Araos convirtió el 4-0 definitivo, mediante lanzamiento penal.
El cacique se hizo con la victoria y clasificó a la siguiente ronda. Sin embargo, el resultado pasaría a segunda instancia en este histórico duelo. Colo Colo finalizó su participación en esta Copa Chile en los Cuartos de Final, tras caer ante Unión San Felipe, cuadro que posteriormente se proclamó campeón del torneo.